Sur le Tour d’Espagne 2008, Alberto Contador part grand favori, fort de ses précédentes victoires sur le Tour et le Giro. Au départ de Grenade, ses plus sérieux concurrents sont ses compatriote Sastre, récent vainqueur de la Grande Boucle, Valverde et Rodriguez. Mais la force de l’équipe Astana, avec Andreas Kloden et Levi Leipheimer en co-leaders, va propulser Et Pistolero dans la catégorie des vainqueurs des trois Grands Tours, rejoignant ainsi Felice Gimondi, Jacques Anquetil, Eddy Merckx et Bernard Hinault.
La différence, il la fera dans un premier temps sur la 12ème étape grâce aux pentes de l’Angliru et ses longs passages à plus de 20 %. Plus fort que tout le monde sur le célèbre col des Asturies, Contador crée de gros écarts et s’empare du maillot amarillo de leader. Son nouveau coup de force le lendemain lui donne un avantage quasi définitif, qu’il conservera sur le dernier chrono en côte, remporté par son équipier Leipheimer. Cette victoire permet au Madrilène d’entrer au sein du panthéon des coureurs de Grand Tour, à seulement 25 ans. – Adrien Godard